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| Portugal - Primeira Liga | 2015/09/27 16:00 | Estoril Praia v União Madeira | L | 2-1 |
Home History
| Portugal - Primeira Liga | 2016/02/14 16:00 | FC Arouca v União Madeira | L | 3-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/02/07 16:00 | União Madeira v Moreirense | L | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/29 20:30 | Vitória de Guimarães v União Madeira | L | 3-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/23 16:00 | União Madeira v Nacional | W | 3-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/16 18:30 | Marítimo v União Madeira | W | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/10 16:00 | Rio Ave v União Madeira | L | 1-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/06 15:00 | União Madeira v Boavista | W | 1-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/02 16:00 | Académica v União Madeira | L | 3-1 |
Away History
| Portugal - Primeira Liga | 2016/02/14 16:00 | Estoril Praia v CD Tondela | W | 2-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/02/08 21:00 | SC Braga v Estoril Praia | L | 2-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/30 18:30 | Estoril Praia v FC Porto | L | 1-3 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/23 16:00 | Moreirense v Estoril Praia | W | 1-3 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/16 20:45 | Estoril Praia v Benfica | L | 1-2 |
| Taça de Portugal | 2016/01/13 16:30 | Rio Ave v Estoril Praia | L | 3-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/10 16:00 | Estoril Praia v Belenenses | W | 2-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2016/01/06 16:00 | FC Arouca v Estoril Praia | L | 1-0 |