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| Costa Rica - Primera División | 2023/02/12 23:00 | Guadalupe FC v AD Guanacasteca | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/08/15 00:00 | Guadalupe FC v AD Guanacasteca | L | 1-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/08/11 21:00 | AD Guanacasteca v Guadalupe FC | L | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/05/15 21:00 | Guadalupe FC v AD Guanacasteca | D | 0-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/04/01 21:00 | AD Guanacasteca v Guadalupe FC | L | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2021/10/01 22:00 | Guadalupe FC v AD Guanacasteca | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2021/08/07 20:00 | AD Guanacasteca v Guadalupe FC | L | 0-1 |
Home History
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/09 00:00 | Sporting San José v AD Guanacasteca | L | 2-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/01 21:00 | AD Guanacasteca v Municipal de Pérez Zeledón | W | 2-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/28 21:00 | AD Guanacasteca v Herediano | W | 4-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/25 02:00 | Alajuelense v AD Guanacasteca | L | 2-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/19 17:00 | Cartaginés v AD Guanacasteca | L | 4-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/12 21:00 | AD Guanacasteca v Deportivo Saprissa | L | 2-3 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/05 22:00 | Santos de Guápiles v AD Guanacasteca | L | 1-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/02/25 21:00 | AD Guanacasteca v AD San Carlos | W | 1-0 |
Away History
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/11 01:00 | Guadalupe FC v AD Grecia | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/04 01:30 | Puntarenas v Guadalupe FC | W | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/31 02:00 | Cartaginés v Guadalupe FC | L | 3-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/24 23:30 | Guadalupe FC v Sporting San José | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/19 22:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | L | 2-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/13 00:30 | Guadalupe FC v Herediano | L | 0-4 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/04 02:00 | Alajuelense v Guadalupe FC | L | 4-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/02/26 21:00 | Guadalupe FC v Santos de Guápiles | L | 1-3 |