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| Costa Rica - Primera División | 2023/03/19 22:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | L | 2-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/01/22 21:00 | Guadalupe FC v Deportivo Saprissa | L | 0-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/10/03 00:00 | Guadalupe FC v Deportivo Saprissa | L | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/05/05 02:15 | Guadalupe FC v Deportivo Saprissa | L | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2022/02/27 22:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | L | 2-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2021/10/15 02:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | L | 4-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2021/08/11 03:00 | Guadalupe FC v Deportivo Saprissa | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2021/04/01 02:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | D | 1-1 |
Home History
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/07 21:00 | Guadalupe FC v Alajuelense | W | 3-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/29 23:00 | Santos de Guápiles v Guadalupe FC | W | 1-3 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/23 01:00 | Municipal de Pérez Zeledón v Guadalupe FC | L | 3-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/19 23:00 | Guadalupe FC v AD San Carlos | L | 2-3 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/16 21:00 | AD Guanacasteca v Guadalupe FC | L | 2-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/11 01:00 | Guadalupe FC v AD Grecia | D | 1-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/04 01:30 | Puntarenas v Guadalupe FC | W | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/03/31 02:00 | Cartaginés v Guadalupe FC | L | 3-2 |
Away History
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/29 00:00 | Deportivo Saprissa v Alajuelense | W | 3-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/26 02:00 | Alajuelense v Deportivo Saprissa | L | 1-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/22 00:00 | Deportivo Saprissa v Alajuelense | W | 1-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/19 02:00 | Alajuelense v Deportivo Saprissa | L | 3-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/14 22:00 | Deportivo Saprissa v Herediano | W | 2-0 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/12 02:00 | Herediano v Deportivo Saprissa | W | 1-2 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/05/07 02:15 | Deportivo Saprissa v AD Grecia | W | 5-1 |
| Costa Rica - Primera División | 2023/04/30 02:00 | Sporting San José v Deportivo Saprissa | D | 0-0 |