O Middlesbrough Sub21 é um clube de futebol inglês sediado em Middlesbrough, North Yorkshire. É o time reserva do Middlesbrough F.C., que joga na Premier League 2 Division 2. A equipe joga seus jogos em casa no Middlesbrough FC Academy.

O Middlesbrough Sub21 foi formado em 1999 como parte da FA Premier Reserve League. A equipe terminou em primeiro lugar na Divisão 1 do Norte na temporada 2001-02, mas perdeu na final do play-off para o Manchester United Sub21. Na temporada 2002-03, a equipe terminou em primeiro lugar na Divisão 1 do Sul e venceu o play-off final contra o Leicester City Sub21.

Na temporada 2003-04, o Middlesbrough Sub21 disputou a Premier Reserve League National Division. A equipe terminou em quarto lugar na tabela e se classificou para as quartas de final do play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2004-05, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier Reserve League National Division. A equipe terminou em sexto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2005-06, o Middlesbrough Sub21 foi rebaixado para a Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em oitavo lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2006-07, o Middlesbrough Sub21 permaneceu na Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em segundo lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Newcastle United Sub21.

Na temporada 2007-08, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em terceiro lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2008-09, o Middlesbrough Sub21 foi rebaixado para a Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em sexto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2009-10, o Middlesbrough Sub21 permaneceu na Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em segundo lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2010-11, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em primeiro lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2011-12, o Middlesbrough Sub21 foi promovido para a Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em oitavo lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2012-13, o Middlesbrough Sub21 permaneceu na Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em sexto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2013-14, o Middlesbrough Sub21 foi rebaixado para a Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em quarto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2014-15, o Middlesbrough Sub21 permaneceu na Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em quinto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2015-16, o Middlesbrough Sub21 foi promovido para a Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em sexto lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2016-17, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier Reserve League Division 1 do Norte. A equipe terminou em sétimo lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2017-18, o Middlesbrough Sub21 foi rebaixado para a Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em décimo primeiro lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2018-19, o Middlesbrough Sub21 permaneceu na Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em terceiro lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2019-20, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier Reserve League Division 2 do Norte. A equipe terminou em primeiro lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.

Na temporada 2020-21, o Middlesbrough Sub21 foi promovido para a Premier League 2 Division 2. A equipe terminou em décimo terceiro lugar na tabela e não se classificou para o play-off.

Na temporada 2021-22, o Middlesbrough Sub21 novamente disputou a Premier League 2 Division 2. A equipe terminou em quarto lugar na tabela e se classificou para o play-off, onde foi derrotada pelo Manchester United Sub21.